Obermann, S.; Zhou, X.; Guerrero?León, L. A.; Serra, G.; Böckmann, S.; Fu, Y.; Dmitrieva, E.; Zhang, J.-J.; Liu, F.; Popov, A.A.; Lucotti, A.; Hansen, M.R.; Tommasini, M.; Li, Y.; Blom, P.W. M.; Ma, J.; Feng, X.: Gewellte Graphen-Nanostreifen mit Periodischen Achtgliedrigen Ringen für Lichtemittierende Elektrochemische Zellen. Angewandte Chemie 136 (2024), p. e202415670/1-9
10.1002/ange.202415670
Open Access Version (externer Anbieter)
Abstract:
Präzisions-Graphen-Nanostreifen (GNS, engl. GNR) bieten charakteristische physikalisch-chemische Eigenschaften, die in hohem Maße von ihrer geometrischen Topologie abhängen, und bergen damit großes Potenzial für Anwendungen in der kohlenstoffbasierten Optoelektronik und Spintronik. Während die Kontrolle der Randstruktur und Breite eine beliebte Strategie für die Entwicklung der optoelektronischen Eigenschaften von GNRs ist, sind nicht-Sechsring-haltige GNRs aufgrund synthetischer Herausforderungen noch wenig erforscht, obwohl sie ein ebenso großes Potenzial für maßgeschneiderte Eigenschaften bieten. In diesem Artikel berichten wir über die Synthese eines gewellten GNR (engl. wGNR), in dessen Kohlenstoffgerüst periodisch achtgliedrige Ringe eingebettet sind. Dies wurde durch eine A2B2-Diels–Alder-Polymerisation zwischen Dibenzocyclooctadiin (6) und einem Dicyclopenta[e,l]pyren-5,11-dion-Derivat (8) erreicht, gefolgt von einer selektiven Scholl-Reaktion des erhaltenen Leiter-Typ Polymervorläufers (engl. LTP). Der erhaltene wGNR mit einer Länge von bis zu 30 nm wurde durch Festkörper NMR -, FT-IR-, Raman- und UV/Vis-Spektroskopie, und mit Hilfe von DFT-Berechnungen eingehend charakterisiert. Die nicht planare Geometrie des wGNR verhindert effizient die π–π-Aggregation zwischen den Streifen, was zu Photolumineszenz in Lösung führt. Folglich können die wGNR als emittierende Schicht für organische elektrochemisch Licht emittierende Zellen (engl. OLECs) fungieren und bieten einen Konzeptnachweis für die Implementierung lumineszierender GNRs in optoelektronische Geräte. Die schnell reagierenden OLECs, die wGNR verwenden, werden den Weg für Fortschritte in der OLEC-Technologie und anderen optoelektronischen Geräten ebnen.